Memasuki era 1990-an, Pajero memasuki masa keemasan. Generasi kedua yang diluncurkan pada 1991 membawa berbagai pembaruan penting. Kabinnya lebih luas, kenyamanan meningkat, dan teknologi semakin modern. Salah satu inovasi yang paling menarik adalah hadirnya Super Select 4WD, sistem penggerak empat roda yang memungkinkan pengemudi berpindah mode dengan mudah sesuai kebutuhan.
Di Jepang, masa itu bertepatan dengan booming olahraga ski. Pemandangan Pajero yang terparkir di kawasan resor ski menjadi hal yang biasa. Mobil ini menjadi kendaraan favorit keluarga maupun anak muda yang gemar beraktivitas di alam terbuka.
Tidak berhenti di situ, Mitsubishi juga menghadirkan berbagai varian baru yang membuat keluarga Pajero semakin besar. Pajero Mini lahir pada 1994 dengan ukuran yang lebih ringkas namun tetap membawa karakter SUV. Setahun kemudian muncul Pajero Junior yang menawarkan ukuran di antara Pajero Mini dan Pajero reguler.
Kemudian hadir Challenger yang di beberapa negara dikenal sebagai Montero Sport. Model ini menawarkan desain yang lebih modern dan cocok digunakan di lingkungan perkotaan. Pada 1997, Mitsubishi bahkan memperkenalkan Pajero Evolution, model performa tinggi yang lahir dari pengalaman balap reli dan kini menjadi salah satu model yang paling diburu kolektor.
Perjalanan Pajero terus berlanjut dengan hadirnya generasi ketiga pada 1999. Generasi ini membawa perubahan besar melalui penggunaan struktur bodi yang lebih modern. Hasilnya, Pajero menjadi lebih nyaman dikendarai di jalan raya tanpa kehilangan kemampuan melibas medan berat. Perubahan tersebut membuat Pajero semakin diterima di pasar global.
Keberhasilan Pajero di dunia reli juga terus berlanjut. Pada 2003, Pajero kembali meraih gelar juara umum Reli Dakar. Prestasi ini semakin memperkuat citranya sebagai salah satu SUV paling tangguh yang pernah dibuat.
Puncak pengembangan Pajero hadir melalui generasi keempat yang diperkenalkan pada 2006. Model ini memadukan seluruh pengalaman dan teknologi yang telah dikembangkan selama puluhan tahun. Sistem keselamatan yang lebih canggih, kenyamanan yang semakin baik, serta kemampuan off-road yang tetap menjadi ciri khas membuat Pajero tetap menjadi pilihan banyak konsumen di berbagai negara.
